Interacción supramolecular entre ciclodextrinas y derivados de las β-carbolinas

PEDRO JOSÉ PEÑA HERNÁNDEZ; VEGLIA ALICIA V.

Rosario

Congreso; XXIV Simposio Nacional de Química Orgánica; 2023

Sociedad Argentina de Investigación en Química Orgánica

El harmano (HNO) y la harmina (HNA) son compuestos derivados de las β-carbolinas, con notables propiedades farmacológicas. Actúan como inhibidores de la enzima monoaminooxidasa y mejoran la memoria y el aprendizaje, convirtiéndolos en prometedores candidatos para el tratamiento de enfermedades neurodegenerativas como el Alzheimer y el Parkinson. Además, son reconocidas por su presencia en la naturaleza, encontrándose en varias plantas de interés etnobotánico. Estos compuestos tienen una estructura luminiscente útil para desarrollar métodos analíticos que podrían mejorarse con el empleo de receptores como las ciclodextrinas (CD), oligosacáridos cíclicos de α-D-Glucosa de conformación toroidal y cavidad hidrofóbica que les permite formar complejos supramoleculares (quimiosensores). En este estudio, se evaluó la interacción de HNA y HNO con los macrociclos α-CD e hidroxipropil-β-CD (HPβCD) mediante espectroscopía de fluorescencia (F). A concentraciones bajas de estos receptores (1 mM) a pH neutro, se observó una notable mejora de la F para la HNA, lo cual no fue observado con HNO incluso variando las concentraciones de receptores y el pH del medio. Las constantes de asociación obtenidas fueron (5,0 ± 1,0) x 10^3 M^-1 para el sistema HNA-HPβCD y (2,5 ± 0,9) x 10^3 M^-1 para HNA-αCD a 25 ºC y pH= 6,994, con una relación de rendimientos cuánticos de fluorescencia entre el analito complejado y el libre de (1,31 ± 0,09) y (1,6 ± 0,3), respectivamente. Por consiguiente, se desarrolló una metodología analítica para el sistema HNA-αCD con un límite de detección de (1,56 ± 0,02) nM, valor comparable con los reportados utilizando otras técnicas analíticas más complejas. Además, el método fue validado en agua de canilla y orina humana, obteniendo una eficiente recuperación del analito. Estos resultados indican la participación del grupo -OCH3 en la formación del complejo supramolecular.